Hola
Doler si que duele,pero son apenas unas segundos y pasa rapidísimo;después durante tiempo si te molestaran un poco los roces y tarda un poco en sanar.
En cuanto a ocultarlo no tiene mucho dificultad,ya que normalmente los pechos van cubiertos con las prendas de ropa.
Hacertelo en un pezón o en los dos es una opción tuya,si no estas segura haztelo en uno y más adelante siempre estas a tiempo de hacertelo en el otro.